，便率领水军及一万五千大军从轮岛港出发，强行在越后的系鱼川登陆，当日便抵达春日山城下，堀家当主堀秀治主动开城投降，并与丰臣军一道沿东北国街道南下，前往堀军本阵劝降；
五月
初二，信浓援军迟迟不到，秀保却率领十万军势抵达沼田；与此同时。真田信幸在大田原兵败被俘，由于秀保的命令，他被送往上田城与小松姬相见；由于堀家的投诚，海津城解围，石川康长自知罪不可恕，于常乐寺切腹自尽以图保留家名；
初四，北陆丰臣军两万八千人抵达上田城，信浓诸将慌忙无措，纷纷缴械投降。前往沼田城负荆请罪；德川家康率领两万五千军士死守箕轮城，同时等待毛利氏的消息；
初六，秀保大军抵达箕轮城东，将毛利氏与御东山战败的消息告知德川家康；原来早在四月二十八日。丰臣、前田联军便于长吉关大败毛利军，毛利军败退大阪时又遭到宇喜多秀家伏击伤亡惨重，于初二撤离撤离近畿返回西国；
初七，得知反击无望的德川家康在箕轮城本丸最后一次召开军议。于当日傍晚开城投降，秀保以大老之礼待之；
初八，丰臣水军百余艘战船从海上突袭横须贺。三万大军登陆后立即对江户城展开围攻，南蛮帆船上的巨炮也对江户城进行持续轰炸，德川秀忠不幸身亡；
初九，浅野长政攻陷川越城，与丰臣军完成对江户城的合围，毫无胜算之下，城内守将开城投降，浅野长政率军进城维持治安；
初十，德川家康与秀保起身返回大阪，中途得知秀忠战死，家康痛苦不堪，为了保存德川家名，主动向秀保请示，希望由结城秀康继承
大纲 庆长五年四-五月 及战后处置(2/14)