迈克菲尔的期待溢于言表。时任利兹联主教练的乔治·格拉厄姆甚至将其称为下一个利亚姆·布拉迪。现为阿森纳青训掌管者的利亚姆·布拉迪曾是爱尔兰足坛最伟大的球星之一，效力阿森纳时曾帮助球队换的足总杯冠军，打入欧冠决赛，在后来效力于尤文图斯时连续两年夺得意甲冠军，改投国际米兰也与鲁梅尼格一起并肩作战两年。
因此可见无论是球迷还是时任利兹联主帅都对史蒂芬·迈克菲尔寄予了深厚的期望，1998年2月当迈克菲尔在利兹联对阵莱斯特城的比赛中首次代表一线队出场时，便迅速崭露头角。同年，他的一脚美轮美奂的传球助攻哈塞尔巴因克在与德比郡的比赛中破门得分，而这种精彩的传球几乎是天才控球大师的专利。
迈克菲尔进入一队时队内云集众多青年才俊，但是时任助理教练的格雷依然认定爱尔兰人具备特殊的天分。在99年与切尔西的比赛中迈克菲尔梅开二度，并在一个不可能完成射门的角度利用定位球机会凭借一脚美妙的弧线球攻入个人一线队首球。不过可惜的是迈克菲尔的利兹联生涯因为伤病时断时续，而现任主帅奥莱利热衷引援的策略也最终导致迈克菲尔始终无缘一队。
巴蒂，巴克与达科特的相继加盟最终挤占爱尔兰人的生存空间，但利兹联的球迷们却是始终认为迈克菲尔应该得到一次更好的机会，而眼下机会来了中场核心之一的鲍耶受伤，在阿兰史密斯没有起到应有效果的时候，奥莱利只能将目光投向这个此前自己并不是很钟意的球员身上。